Matt Donovan

Tem 17 anos, boa aparência e é irmão de Vicki. Ele conhece Elena desde a infância e os dois costumavam sair juntos, até Elena terminar o relacionamento. Entretanto, ele ainda ama Elena e fica preocupado quando o garoto novo, Stefan, e ela iniciam um relacionamento amoroso. Mais tarde apaixona-se por Caroline Forbes. Porém a relação fica difícil quando Caroline é transformada em vampira, e assim ela tenta provar amor por ele, mas que fica escondido. É em uma noite que há um incendio no grill que Matt e Caroline ficam juntos, e segundos depois ele é atingido e quase morre, porém Caroline o deu sangue e ele descobriu que ela é uma vampira, onde lembrou de Vicki, que foi assassinada por um vampiro.