Jeremy Gilbert

Tem 16 anos de idade e é o irmão problemático de Elena. No verão, iniciou um relacionamento com Vicki, e gostaria de continuá-lo agora que retornaram às aulas, mas ela o ignora quando está com o namorado, Tyler. No entanto, continua comprando drogas para Jeremy. O casal frequentemente se droga e dormem juntos. Além da droga, Jeremy se envolve com a bebida. Mais tarde, uma nova garota chamada Anna chega à cidade e ambos se apaixonam um pelo outro, depois ele descobrir que ela é uma vampira, mas Anna acaba morrendo no último episódio da primeira temporada. Logo após ter suas duas namoradas mortas, Jeremy deseja se tornar um vampiro e tenta o suicídio pra isso, após tomar o sangue de Anna. Jeremy ajuda os Salvatore a manter Elena protegida dos perigos e principalmente de Katherine. Logo se apaixona por Bonnie, a melhor amiga de sua irmã e nesse tempo Bonnie sempre o tira dos planos, o que o faz se revoltar no ultimo episódio da segunda temporada, e ir atrás de sua irmã. Porém, a bala da xerife Forbes o aberta e Bonnie faz um feitiço perigoso para lhe trazer a vida novamente, o que faz com que ele enxergue as fantasmas do seu passado: Anna e Vicky.